一份写给中文使用者的化学信息学实践指南：从分子表示、标准化、指纹与描述符，到相似性搜索与特征工程 pipeline。
简体中文 | English（精选版：原理段 + 第 14 章）
一份中文原创的化学信息学实践指南。内容基于 RDKit 2025.09.x 实际验证过的 API 编写，覆盖从原始化学数据到可输入模型的数值特征的完整链路。
每一章都分成两段：原理段回答"为什么"，实操段回答"怎么写"。顺序是有意为之——先看原理再看代码，你会知道每个参数在做什么取舍。
- 不是官方文档的翻译。 内容为原创编写，不是 RDKit 官方文档或 Cookbook 的中文译本。
- 不是一个 API 速查表。 侧重"为什么"和工程判断，而不是罗列函数签名。
- 不是药物发现全栈教程。 聚焦化学信息学这一层，不展开分子对接、动力学模拟等内容。
| 章节 | 主题 |
|---|---|
| 00 前言 | 本书怎么用、版本与代码约定 |
| 01 导论 | 为什么需要「表示」分子 |
| 02 分子读写与文件格式 | SMILES / MOL / SDF 与可视化 |
| 03 分子标准化 | 为什么不能直接拿原始数据建模 |
| 04 分子指纹 | 将化学直觉量化为数值向量 |
| 05 分子描述符 | 用数字「翻译」分子性质 |
| 06 子结构匹配 | 分子识别的逻辑引擎 |
| 07 相似性搜索 | 定义「相像」本身就是科学问题 |
| 14 常见陷阱与排错清单 | 按「症状 → 原因 → 怎么改」组织 |
| 附录 B 参考来源 | 文献与延伸资源 |
建议先读 14 章。 如果你想快速判断这份文档值不值得读，第 14 章是最能体现差异化的部分——它列的都是别处不写、但会安静地给出错误结果的地方。
| 章节 | 主题 |
|---|---|
| 08 分子表征总论 | 从 1D 到学习型表征，以及怎么选 |
| 09 化学反应处理 | Reaction SMARTS 与虚拟库枚举 |
| 10 构象生成与 3D 处理 | ETKDG、力场优化与构象聚类 |
| 11 分子骨架与 R 基团分解 | Murcko 骨架、R 基团与 MMPA |
| 12 化学数据批量工程 | PandasTools 与化学空间可视化 |
| 13 完整 Pipeline | 从原始文件到模型输入 |
- 附录 B：参考来源与延伸阅读
- 附录 A：化学信息学术语中英对照表（计划中）
# 推荐用 conda 安装（最稳定）
conda create -n chem python=3.11
conda activate chem
conda install -c conda-forge rdkit
# 或者 pip
pip install rdkitfrom rdkit import Chem
# 关键：MolFromSmiles 对无效 SMILES 返回 None，必须检查
mol = Chem.MolFromSmiles("CCO")
if mol is None:
raise ValueError("无效的 SMILES")
print(mol.GetNumAtoms()) # 3更详细的环境说明见 02 章。
中文版（00–13、14、附录 B）与英文精选版均已就绪。
英文版不是全量翻译，只收录原理段与第 14 章；第 02、12 章属纯操作内容，未收录——原因见 docs/en/。
待补：附录 A 术语中英对照表。若你希望优先看到某一部分，欢迎开 issue 说明。
欢迎提交 issue 和 PR。按照以下原则：
- 事实准确性优先。 化学信息学里一个错误的默认参数可能导致整批数据出错，所以涉及 API 行为、默认值、版本差异的内容请附上验证方式。
- 代码必须可运行。 提交的片段需要能在 RDKit 2025.09.x 上直接跑通。
- 注明版本。 RDKit 的 API 在版本间变动较大，请说明你所用的版本。
- 不要提交任何来自雇主或客户的化合物数据、结构或内部资料。 示例一律使用公开可得的分子。
- 文档内容（
*.md、图表）：CC BY-SA 4.0 - 代码示例（
*.py）：MIT
你可以自由复制、转载、改编，但需保留署名，且衍生作品需以相同方式共享。
内容的准确性建立在 RDKit 开源社区的工作之上。RDKit 由 Greg Landrum 及众多贡献者维护，采用 BSD 3-Clause 许可。
本项目与 RDKit 官方无隶属关系。RDKit 名称与标识归其各自所有者所有。